但凡大家，莫不以工匠精神，对某件事孜孜以求。书法界的大家们，也都大致如出一辙地遵循这个规律，跟从事其他事业一样，这样的“不疯魔不成活”的名家，怀素便是其中著名的例子。
十岁那一年，怀素突然生出了想要出家的念头。
想想，只有十岁，就“忽发出家之意”，家里人劝不住，进入佛门后，改字藏真，家里穷，买不起笔墨纸张，人家不气馁，就在寺院的墙壁上、自己的衣服上、各种器皿上，芭蕉叶子上练习书法，我们今天看怀素的图画，多跟芭蕉叶子相伴，可见他最初练字，是就地取材的。据说为了练字，还自己还专门制作了一块漆盘，书写上去字之后，很快可以重复书写，而且有在宣纸上书写的效果，跟今天街头上卖的那种水写纸有点类似。
但是怀素年轻时，并没有向古人学习，就是自己练，所谓的“野路子”，这种练习书法说好了叫“不师古”，说不好，其实是走了很多弯路。如果按我们中国人的说法，他年轻时候还“不得法”，还处于正统书法的门外，各地书协也不接受他，但他不在乎，就是下苦功夫，练！
怀素20岁左右，慕李白之名，上门求诗，李白也是个性情疏阔的人，两个人性情相近，于是李白非常喜欢他，还给他写了一首诗，就是著名的《草书歌行》，称“少年上人号怀素，草书天下称独步。墨池飞出北溟鱼，笔锋杀尽中山兔。”也就只有李白这样的人能写出来这样的诗，幻想能力之强，无人能及。想必怀素有这样的朋友，心中当也是幸福感非常强烈的，并且也可以看出，那个年龄的怀素，书法虽然还不精纯，但在李白看来，水平已经相当的高。
之后的怀素，行游天下，寻师访友，出零陵、经衡阳，走潭州，过岳阳，一边寻访名迹开阔胸怀，一边尽力研习书法，近30左右，怀素写了《秋兴八首》帖，此帖水平在怀素生平作品来看，还不算成熟作品，书法的行笔、收笔还有野路子的痕迹，完全没有迈入中国传统的魏晋门槛。
之后怀素在京都长安有幸亲见王羲之、王献之作品，也鉴赏到《曹娥碑》，那时，怀素基本30岁，一见之下，再也不能忘怀，从此，怀素潜心钻研晋人书法，前后大约滞留长安5年的时间，这段时间，当是怀素书法成长最快的5年。其间接触张旭的弟子邬彤，于是既学张芝临池之法，又学张旭草书之妙，甚至王献之的书法精妙处，以得以领悟，此时，怀素进入晋人之门，登堂入室。
33岁左右，怀素拜会颜真卿。（真是幸福啊，那个年代，那些人，怀素竟能一一见到，李白、颜真卿，还有后面的陆羽，唉，真是个幸福的小和尚。）颜真卿于是把“十二笔意”即“平谓横、直谓纵、均谓间、密谓际”等传授给了怀素。颜真卿还亲自为怀素作《怀素上人草书歌序》，序言里称怀素“精心草圣，积有岁时，江岭之间，其名大著”，对怀素的草书也大加称赞。
（怀素《自叙帖》局部）
38岁那年，怀素创作《自叙帖》。帖中概括了自己一生的事迹，就像一个自传，算是长文，篇幅比较大，在《自叙帖》中，怀素对自己书法艺术的追求过程写得比较清楚，也把学书过程中结交的各个名人作了完备的讲述。
近50岁那一年，怀素与陆羽（就是那个“茶圣”）相识并相交。两人相交颇厚，后陆羽写下了《僧怀素传》，你想想，两个人是亲密相交的朋友，如果想研究怀素，这个传记文章是最好的一手材料。
（《小草书千字文》局部）
之后大致63岁那年，怀素书写了那个著名的《小草书千字文》，此时人书俱老，人观之草书，称之“一字千金”，因此此帖又名《千金帖》。怀素晚年在四川成都宝园寺度过，也就是书写《小草书千字文》的当年，怀素患风痹病，圆寂。
怀素名帖如今能见到的，是这四个作品：《自叙帖》长卷，《小草书千字文》、《食鱼帖》、《苦笋帖》，关于《苦笋帖》启功老人在他的《论书绝句》第五十三首曾经论及，原诗如下：
笋茗俱佳可迳来，明珠十四迈琼瑰。精纯虽胜牛腰卷，终惜裁缣吝袜材。
我们逐句来解释一下。
第一句，笋茗俱佳可迳来，《苦笋帖》只有十四个字，称“苦笋及茗，异常佳，乃可迳来。怀素白。”因此，此句是指代《苦笋帖》。
（《苦笋帖》）
第二句，明珠十四，还是指《苦笋帖》上的十四个字像十四颗明珠一样。迈琼瑰，超过各式珍宝。
第三句，精纯，书写笔法精练纯熟。虽胜，虽然超过。牛腰卷，指大卷子，指怀素的《自叙帖》因为那是长篇自叙，因此内容多，篇幅长，卷起来很粗，像牛腰一样。
第四名。终惜，总归是可惜的。裁缣吝袜材，因为字太少了，显得吝啬，好像不舍得用缣裁成袜子一样。唐人写信来往，用的是绢作材料，这是当时的习俗。在这里有个典故，苏轼在他的《文与可画筼筜谷偃竹记》里说：“与可画竹，初不自贵重，四方之人持缣素而请者，足相摄于其门。与可厌之，投诸地而骂曰：‘吾将以为袜！’士大夫传之，以为口实”。总之，是嫌字太少了，可不是，只有十四个字啊。
（《苦笋帖》黑白稿）
启功认为《苦笋帖》，“以精美跌宕求之，苦笋当推第一”，虽然只有两行，但要想长卷而又精美，实在不易，现在我们能看到的《苦笋帖》在上海博物馆。原帖中的各种古印，不具考证价值。
怀素一生不事旁物，心心念念地就做了一件事儿，就是练习书法，而且专精草书，最终以“草圣”留名书史，可算是把毕生精力都投入到一件事的典型人物。所以，但凡有点想法和念头的人，如今天说有点“梦想”的人，当有一点一点积累的决心和执行力，才可能最终“不疯魔不成活”的成就一番大事业。