初读《围城》，仿佛早期读到的十九世纪的法国小说，食之无味，弃之可惜。也许是《围城》带点欧式的思维，更符合西方人的审美，一经出版就被译为多国文字，畅销海外。不过深入挖掘，方能体会到钱先的良苦用心。
正如钱钟书在《围城》的序中所写：“在这本书里，我想写现代中国某一部分社会、某一类人物。写这类人，我没忘记他们是人类，只是人类，具有无毛两足动物的基本根性。”开篇的讽刺可见一斑，随后的黑色幽默更是游刃有余。
《围城》是钱老沦陷在上海时写的，那两年里忧世伤生，闭门造车。杨绛女士说她急切要看钱钟书写《围城》，做灶下婢也心甘情愿，又给他挡了许多事，省去他不少时间，才得以锱铢积累地写完。
《围城》的大背景是在抗战前夜，描绘了从欧洲游学归来的方鸿渐的一路奇遇，为了生活、爱情、职业而颠沛流离、四处奔走，从香港到上海，再到湖南的小镇平成，最后又辗转到香港和上海。
一路上，方鸿渐目睹了沦陷时期上海的奢华、后方的凋零，同时阅历了社会和家庭生活中的千姿百态。
在小乡镇，他怕人家倾轧；到了大城市，他又恨人家冷淡，倒觉得倾轧还是瞧得起自己的表示。
拥挤里的孤寂，热闹里的凄凉，使方鸿渐像许多住在这孤岛上的人，心灵也仿佛一个无凑畔的孤岛。
他的理想像湿柴虽点不着火，而开始冒烟，最后熄灭一样，所以他不得不从一座“围城”逃向另一座“围城”。但是离开一个地方就等于死一次，像洋蜡烛一灭，留下的只是臭味。
作者冷眼看待这个病态的社会，他信手拈来的人物莫不带着与生俱来的悲剧，虚伪地使人发昏，嫌恶发自心底。让我们笑中带泪，不禁对那个时代的知识分子抱以极大的嘲讽和同情，苦笑和怜悯，因此《围城》被誉为新《儒林外史》。
女人大都是一路货色——浓妆艳抹的媚态。她们涂脂抹粉的脸，经不起酒饭蒸出来的汗气和咬嚼运动的震掀，不免像黄梅时节的墙壁，斑驳陆离。比如鲍鱼之肆、“秀色可餐”的鲍小姐；学识渊博却勾心斗角的苏文纨；知书达理却娇嗔蛮横的孙柔嘉。
男人都是满身铜臭，丑态百出的伪君子、假道士。满腹经纶、满嘴仁义却道貌岸然、内心龌龊的李梅亭。赵辛楣嘲笑他：“有了上半箱的卡片，中国书烧完了，李先生一个人可以教中国文学；有了下半箱的药，中国人全病死了，李先生还可以活着。”空有文凭却不学无术，招摇撞骗的“留洋博士”——方鸿渐。
方鸿渐情感像个漩涡，他最斗不过女人，是个西洋人所谓“道义上的懦夫”。人家的天地里，他进不去，而他的天地里，谁都可以进来。
大学期间，方鸿渐对爱情的看法是“世间哪有恋爱？压根儿是生殖冲动。”因而他在法国船上落入鲍小姐的圈套。
在香港期间，他与苏小姐暧昧不清，但也不过是贪图消遣罢了。
在上海，他寄居在岳丈家，吃尽软饭，遭尽白眼，最后他离开周家，要做“不食周粟”的伯夷叔齐。
此后，方鸿渐又邂逅了一生挚爱的女孩子——唐晓芙。她是摩登文明社会里那桩罕物——一个真正的女孩子。
端庄娴静的唐晓芙要求纯粹干净的爱，“我爱的人，我要能够占领他整个生命，他在碰见我以前，没有过去，留着空白等待我。”而方鸿渐的玩世不恭，花花肠子终不能博得清高的唐晓芙的芳心，此后他的一生再也没有爱情可言。
在湖南平成的三闾大学期间，女学生孙柔嘉与方鸿渐的恋情达到了整部小说的高潮。
然而千金小姐孙柔嘉，不可能孝敬公婆，处理好妯娌关系，更不懂得体贴丈夫，所以她们的结合如同身陷围城，“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出去；所以结而离，离而结，没有了局。”他们是芸芸知识分子间很典型的夫妇，“是被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来”，是徒有其表的婚姻形式。
小说以方鸿渐精神的消亡为结局，“人生最原始的睡，同时也是死的样品”，这样的人是活着如同行尸走肉，死了也不足为惜。
《围城》具有极高的学术价值，最大的特色是讽刺，体现了钱钟书广博的学识，精湛的语言，犀利的风格，其中不乏充满智慧、精彩的描写。
比如“汽车夫愿意跟汽车的母亲和祖母发生肉体恋爱”这是文明的骂人；再有“对于丑人，细看是一种残忍——除非他是坏人，你要惩罚他。”更有“西洋人丑得跟中国人不同：中国人丑得像造物者偷工减料的结果，潦草塞责的丑；西洋人丑像造物者恶意的表现，存心跟脸上五官开玩笑，所以丑得有计划、有作用。”
杨绛在《记钱钟书与〈围城〉》中写到，《围城》里的人物和情节，都凭着钱钟书那股子痴气，呵成了真人实事。全书的气氛，包涵对人生的讽刺和感伤，令人荡气回肠。