嗜烟、好色是纪晓岚身上的两大标签，外加容貌丑陋。实际上，现实里的纪晓岚观感欠佳甚至还带着点猥琐。若流传的故事是真实的，那智商算是自小就“长崩了”。
据说，纪晓岚读私塾时偷偷在墙洞里养了只家雀，其师石先生怕他学习分心，把雀弄死了放回墙洞，顺便贴一上联: 细羽家禽砖后死。纪晓岚一看，随手写出一下联: 粗毛野兽石先生。
石先生看后大为恼火，拿着教鞭责问。不料，纪晓岚还振振有词道: “粗对细，毛对羽，家禽对野兽，石对砖，先对后，生对死。请先生指教。”
另一故事，是说一老和尚见纪晓岚头上的丫髻，就调侃着出一上联: “牛头喜得生龙角”，纪晓岚当即回怼: “狗嘴何曾长象牙”。两个故事看似机敏善变，实则语带刻薄话中有刺。
纪晓岚也并非如影视文学作品般，一生春风得意嬉笑怒骂。乾隆时期，虽成一代文宗，可五十岁前却也活得战战兢兢。父亲纪容舒，康煕年间历任户部、刑部属官后外放云南姚安知府。不过，纪晓岚直到四岁时，才第一次见到父亲。
雍正八年(公元1730年)，7岁的纪晓岚参加童子试， 因成绩优异还得了个“神童”的称号。 当父亲的有感孺子可教，几年后带着儿子入京，让他拜在著名画家董邦达门下。
真正令纪晓岚“出人头地”的，是乾隆五年(公元1740年)参加乡试得了第一名，并深受主考官刘统勋的赏识。刘统勋是刘墉的父亲，不仅对纪晓岚有知遇之恩，还是他一生的“贵人”。
如纪晓岚被发配到新疆的案件，负责的是刘统勋，因此各方面都给予了照顾。纪晓岚回京后，更举荐其担任四库馆总纂官。也因为有了这层关系，朝廷上刘墉与纪晓岚走得最近。
虽考了乡试第一，可正如他在《阅微草堂笔记》中所说: “少年恃其刚悍，顾盼自雄……”，乾隆十三年(公元1748年)春天的会试中竟名落孙山，被挡在了进士的门槛外，差点就把自己给“玩没了”。
六年后的乾隆十九年，31岁的纪晓岚卷土重来再次参加正科会试，考了第二十二名。其后的殿试中，得了二甲第四，被授翰林院庶吉士。直到此时，已为人父的“神童”纪晓岚算是迈入官场。
坊间议论乾隆身边之人，多是和珅、刘墉(刘罗锅)、纪晓岚这三人。三人中，恰恰纪晓岚是各方面并不突出。同样满腹经纶的刘墉，殿试时考官们就曾一致把他推为第一名，只是乾隆觉得“爹是宰相，儿为状元”不妥，便硬推浙江举人吴鸿当了状元。
刘墉在地方为政时，不仅为官清廉治理有方，甚至还是断案的高手。以至于，民间还将比作宋朝的包拯。嘉庆初年，还有以刘墉决断疑案、为民作主的弹词《刘公案》。
三人中的和珅，也曾是一枚有为青年，在同年龄段的八旗子弟中一枝独秀。十九岁袭轻骑校尉，通晓满、汉、蒙古、英文等多种语言，二十三岁授三等侍卫。二十六岁那年，一年之内擢升六次，创下清朝官员提升记录。
后亲自办理查处乾隆时期的“李士尧案”及“甘肃冒赈”两大案件，直至掌管内务府、圆明园、茶膳房、造办处、上驷院、太医院及御房、担任《四库全书》正总裁……等。
论才华与行政能力及为皇上排忧解难，纪晓岚均不及二人。除了学问一项，它项并不突出。即便书法一道，刘墉也可将其碾压。如伴驾出行，也多是些文字上的小聪明。而乾隆又极为自负，写出的诗作，那是直奔世界纪录而去。
因此，纪晓岚在乾隆心里的分量，与另外二人相比自是云泥有别。纪晓岚一生最为辛酸的时光，是中年时期。42岁时父亲病故，服丧三年得以提拔为翰林院侍读学士，留在皇帝身边。 不料，仅过两月，乾隆下旨查办两淮盐引案，纪晓岚受牵连被定罪戍边。
据《清高宗实录》 记载，两淮盐政卢见曾因有营私贪污行为而被革职查办，乾隆三十三年(公元1768年)六月，纪晓岚因为通风报信而被发配乌鲁木齐。
在乌鲁木齐一呆两年，期间长子纪汝佶病亡，爱妾也在他奉旨回京编修《四库全书》时去世。遭受打击的纪晓岚在新疆之时，甚至有了永不再入仕途的打算。
“于书无所不通”的纪晓岚，于乾隆三十六年六月从乌鲁木齐到达京城。 两年后，得到恩人刘统勋的最后一次相助，举荐其任《四库全书》馆总纂。(同年十一月，刘统勋病逝)
自始，乾隆身边再次出现纪晓岚、刘墉、和珅的身影。后世评论当时情形，环绕乾隆的三人，一个专权、一个工书、一个善文。乾隆四十六年(公元1781年）十二月六日，第一部《四库全书》 终于抄缮告成。 纪昀为此专 门写了《钦定四库全书告成恭进表》， 后收入《四库全书》卷首。
第二部《四库全书》完成于次年十一月，第三部完成于四十八年十一月，第四部完成于四十九年十一月，即内四阁《四库全书》。分藏于大内文渊阁、圆明园文源阁、承德避暑山庄文津阁及盛京文溯阁。
全书完成，纪晓岚也将近六十岁了。乾隆五十七年，六十九的纪晓岚伴驾第六次南巡。次年，又殚十年之力，编纂了《四库全书总目提要》。期间，还写出了一部文言志怪小说《阅微草堂笔记》。
编篆《四库全书》等于人为又制造了一次“文化浩劫”，纪晓岚虽是总篆官，在对古代书籍进行辑佚、校勘、考辨等整理的同时，也只能遵旨行事，对不利于清朝的书籍进行销毁、删减等。
纪晓岚为人宽厚，学识渊博，治学为人皆讲求宽容。特别是对论文要求“务取持平” ，尽量做到客观公正。为人称道的，是身为汉学大家却没有门户之见。
嘉庆十年(公元1805年)二月十四日，八十二岁的纪晓岚去世。嘉庆皇帝御赐碑文: “敏而好学可为文，授之以政无不达”。
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