元丰二年（1079）十二月二十九日，因“乌台诗案”被捕，堪问，审理的苏轼结束了御史台狱的一百多天的牢狱生活，尽管恰逢岁首，但是因为贬谪罪人不可在京城逗留，苏轼由长子苏迈陪同，前往贬谪之地黄州。
时年，苏轼四十五岁。
年少及第，才情横溢，心系民众，正值盛年的苏轼本打算遵循文人读书为仕的路径为国家效力，没想到因为与力主变法的新党冲突，身陷被人陷害的漩涡，几不自保。好在朝野正直之士鼎力相救，太皇太后极力劝说，苏轼才得以免除被杀的命运，但是贬谪是不可避免的。
初到黄州的苏轼借住在定慧院，身边除了苏迈，亲眷均在千里之外。天气阴冷，脱离杀生之祸的苏轼，他想不明白自己缘何招此大祸，但他知道自己写下的原本华丽的诗词文章授人以柄。苏轼原本就才思敏捷，文如泉涌，又加之性情率直，想起谨言慎行的弟弟苏辙的嘱咐，此时只得瞻前顾后，万般小心翼翼的文字更是字字珠玑，孤独，彷徨浓缩其中，旷达，宽容，乐观如同跳过险滩的江流，在汇入大海之际展现了前所未有的境界。
一首《卜算子》道尽了苏轼在凄风苦雨中掩盖在惶惑，惊恐之余的孤独。
缺月挂疏桐，漏断人初静。时见幽人独往来，缥缈孤鸿影。
惊起却回头，有恨无人省。拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。
带罪之身，只能在寺院的月夜下徘徊，月亮残缺，梧桐稀疏，自然之景，奈之若何，寂寥中唯一的声音滴漏偏偏中断，周围凄冷，破碎的一切一起向苏轼袭来，此时此刻，苏轼形影孤单，幽人一个，如同孤寂落单的鸿雁留下影子。不单单是孤单，无人诉说的恨意，惊恐难平，不肯同流合污的倔强，无处栖身，不安全的周遭，无人的沙洲方为落脚之处。
接下来的日子，苏轼有了雪堂，有了东坡，家人环绕，朋友往来，他真的不再孤独，他真的释然了吗？不尽然，还是在深夜，苏轼独自一人，倚着拐杖，哗哗的江水是否能冲垮他心中的块垒，重复单调的声音该不会是应和苏轼内心依然无法平复的心声。为了摆脱世俗的蝇营狗苟，苏轼在《临江仙》中选择开阔的江海自由泛舟，而非阴翳的深山终老，走向开阔渐露端倪。
夜饮东坡醒复醉，归来仿佛三更。家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。
长恨此身非我有，何时忘却营营？夜阑风静縠纹平。小舟从此逝，江海寄余生。
元丰五年春天，苏轼与友人在途中遭遇大雨，由景及情，即兴写下《定风波》，面对人生的从容，坦然诉诸笔端，跃然纸上。词前面的小序写道：“同行皆狼狈，余独不觉”，苏轼眼里的人生，风雨无常，但不妨碍晴天的出场，既然如此，倒不如准备好了蓑衣，安然接受该来的一切，可贵的是，苏轼安慰自己无需害怕，与其急匆匆躲避，不如安步当车，吹着口哨轻松前行，何必在意雨打竹叶的烦恼。
莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。
料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。
由孤独害怕的惴惴不安，到开放的美好期许，再到安然面对眼前的风雨，苏轼一步步走来，越走越有信心，越走越积淀了人生的哲学。
苏轼就是“大江东去，浪淘尽，千古风流”。在天为幕，地做舞台的历史长河中，风流人物在宏大的场景中轮番登场，千古绝唱《念奴娇·赤壁怀古》成为豪放词的代表作。细读这首词，人们留恋于古老战争的凭吊，却不经意忽视了苏轼悄然流露的感叹：“人生如梦，一尊还酹江月”。十年之前，苏轼写下《江城子·密州出猎》，通篇气势宏伟，动感十足，掷地有声的动词- “牵”， “擒”， “卷”，“望”，“射”，让鹰犬在眼前疾驰，让尘土遮挡视线，充溢鼻息。大地在脚下“隆隆”震动，心脏在胸中“通通”跳动，利箭在弦，一定能射中西北的天狼星。整首词节节挺进，一路上扬，豪放得自然而纯粹。
诗词有平仄押韵，格式局限，散文歌赋的灵活形式，为苏轼提供了尽情挥洒才情，心情的宽广天地。与《念奴娇·赤壁怀古》比肩，前后《赤壁赋》代表了苏轼散文的最高成就。写于同年的两篇赋由景过渡，苏轼回答了关于生死，时光等人生命题。
《赤壁赋》中，苏轼与客泛舟赤壁，“清风徐来，水波不兴。举酒属客，诵明月之诗，歌窈窕之章。”， 如此良辰美景，客有吹箫者，因感慨时光易逝，“其声呜呜然，如怨如慕，如泣如诉；余音袅袅 “。苏轼回答了友人的惆怅。
“逝者如斯，而未尝往也；盈虚者如彼，而卒莫消长也。盖将自其变者而观之，则天地曾不能以一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也，而又何羡乎！”
世间万物各有主宰，盈缺彼此交替，进退取舍并没有绝对的界限，时刻变动和永恒共存是看待事物的不同视角，拥有当下能拥有的，享用此刻的清风明月，而不必忧虑占有的丧失，快乐的逝去。
苏轼把生命与天地融为一体，尊崇自然，顺应自然，“不以物喜，不以己悲”，得失不再引起快乐和悲伤。
《后赤壁赋》写于同年十月。
“江流有声，断岸千尺，山高月小，水落石出。曾日月之几何，而江山不可复识矣”，
登高望远，长啸尽兴
“反而登舟，放乎中流，听其所止而休焉。”，
”适有孤鹤，横江东来。翅如车轮，玄裳缟衣，戛然长鸣，掠予舟而西也 。“
苏轼在梦中与道人相遇，对苏轼的疑问，道士笑而不答，苏轼最终用庄子的哲学思想解释了疑惑，也许道士就是仙鹤，也许仙鹤是道士变的，这些都不重要，苏轼对自己遭遇的不解，需要借由不同身份的转化，体验，最终归于释放和接纳。
苏轼并没有一味执着在宏大命题的思考，他的生活充满情趣，他接受风雨放晴。《记承天寺夜游》寥寥数笔勾勒出与知己在月下闲庭信步的闲适和惬意。唯有苏轼可以把树影比作水藻，唯有苏轼会感慨世人对美景的无视。
“…怀民亦未寝，相与步于中庭。庭下如积水空明，水中藻荇交横，盖竹柏影也。何夜无月？何处无竹柏？但少闲人如吾两人者耳。”
苏轼十九岁写文章，二十四岁作诗，三十八岁写下《密州出猎》时，是苏轼开始词创作的第二年。相比散文，诗歌创作，虽然起步较晚，但丝毫不影响出手非凡。在给友人的信中，他把反主流的“诗言志，词传情“的独特风格称为”自是一家“。“苏辛”并称为豪放派代表，并不排斥苏轼把世间万象收纳在词中，一经写出，总会脱颖而出，世人评价《水调歌头·明月几时有》一出，咏月诗词“尽废”。
黄州写下的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》是咏物词的代表作，不起眼的杨花里有思妇的影子，思妇的惆怅里有杨花被人遗忘的可怜，每一句，每一字，似乎在写杨花，又似乎在写思妇，不忍读，不忍离。
似花还似非花，也无人惜从教坠。抛家傍路，思量却是，无情有思。萦损柔肠，困酣娇眼，欲开还闭。梦随风万里，寻郎去处，又还被、莺呼起。
不恨此花飞尽，恨西园、落红难缀。晓来雨过，遗踪何在？一池萍碎。春色三分，二分尘土，一分流水。细看来，不是杨花，点点是离人泪。
黄州是苏轼贬谪生涯的第一站，苏轼诗词文章的精品多数是在黄州的五年间写成。年少成名的苏轼曾经无不自豪地对弟弟苏辙说:”天下文章，唯子由可与我媲美“，若干年之后，苏辙在认可苏轼说法的基础上，给与了更多的补充，他说原本兄弟两不分伯仲，黄州归来，苏轼的文章已经超越了一大截，及至惠州儋州，研习佛教，感悟老庄，苏轼的文章已经望尘莫及。
晚年的苏轼在诗中半是调侃半是感叹：问吾平生功业，黄州惠州儋州。苏轼想说的是：黄州成就了自己，不止是诗文，更在于对旷达处世哲学的修炼悟道。