他是影视剧中的风流才子，也是江南四大才子之一，诗歌书法绘画冠绝于世；他是痴情之人，为了秋香隐居在华府做书童，只为赢得美人归，那么现实中的唐伯虎究竟有着怎么样的身世？
一、出生
唐伯虎出生于四口之家，父亲唐广德经营一家小酒馆，生意不错，母亲丘氏和妹妹在家帮忙。当时的风气轻商，重读书人，即便家里比较宽裕，但是社会地位比较低，所以唐伯虎的父母就规劝唐伯虎要好好读书。
唐伯虎祖籍凉州晋昌郡，因出生的这一年是唐寅年，又是家中长子，所以家人给他取名为唐寅，属虎，为唐伯虎。他小时候聪明伶俐，十几岁的时候拜师学画，画艺精湛，学习也没有落下，十六岁参加科举考试，以第一名的成绩考中了秀才。
这可乐坏了家里的父母，终于盼着儿子可以出人头地，光宗耀祖了，所以对孩子科考给予了厚望。
二、作弊
19岁那一年，唐寅奉父母之命成婚，娶到了结发妻子徐氏，温柔贤惠，善解人意，两人情投意合，生下了一个可爱的孩子。
唐伯虎25岁这一年，可谓是倒霉到了极点，恰逢家中变故，两年之内，父亲、母亲、妻子、妹妹、儿子相继去世，命运给予了他深刻的一击，让他毫无喘息的机会。
他整个人都消极了，沉湎在酒中，借酒消愁，更是日日醉生梦死流连声色，家境衰落，他仍然挥霍余产，家中的酒业衰落了，他不闻不问的继续挥霍。
好在有一位好友祝枝山不忍心看见他如此沉沦下去，便以父亲的遗愿鞭策他重新振作起来。唐寅意识到自己的问题后，听从好友的劝阻，回去发奋读书，埋头苦读。
公元1498年，唐寅参加南京乡试，得了第一名，一时间威名四起。这一年，一起似乎都在向着好的方向发展，他重新组建了家庭，续弦宦臣之女何氏。
三十岁这一年，唐伯虎怀揣着雄心壮志进京参加会试，路上遇见了徐经也就是徐霞客的祖父，两人相交甚欢，结成了莫逆之交。
在徐经的劝说下，两个人拜访了不少达官贵人，其中就包括这次的主考官程敏政。而考官程敏政也非常赏识两个人的才华，就给他们指点了一下考试的范围。没想到的是，程敏政在指点完他俩以后，被任命为主考官。
这一次科举考试特别难，大家都答不出来，只有唐寅和徐经答题非常出众，引来考官们的注意力，而落榜的考生不甘心加之官场上有人想加害程敏政，借此机会告他徇私舞弊。
于是程敏政、徐经、唐伯虎一同被打入大牢，命运再一次跟唐寅开了一个玩笑，让他深受打击。
最后，皇帝下诏“平反”，释放程敏政和唐伯虎，并派遣唐伯虎去做浙江一个小吏，唐伯虎引以为耻，没有上任。回到家以后，本以为妻子会体谅自己的难处，不想妻子却百般刁难，只能在妻子早早准备好的休书上写上了自己的名字。
三、桃花庵
明武宗正德九年，35岁的唐伯虎忽然收到宁王的邀请，也就是当今皇帝的叔叔的聘书，聘请他入宁王府做幕僚。这不用考试就可以当官，唐伯虎感觉自己时来运转了。
去了以后才发现，宁王笼络了一大批像唐伯虎这样的才子，暗中招兵买马，蓄谋造反。唐伯虎深知这是灭九族的大罪，就想办法逃脱。于是装疯卖傻，甚至脱光衣服裸奔。
宁王府一看这家伙是个傻子，就放他去了。
总算是逃离了宁王府，从此也对官场失去了兴趣。于是36岁的唐伯虎，攒了一些钱，建了一座别院，取名为“桃花庵”，自己号“桃花庵主”。
在这桃花庵的清净之地，他常和朋友饮酒作诗，醉了就躺下睡觉，不用讲什么规矩，无拘无束的。此时他的书画名声远传海内，四方名士都来求他的书画。
后来唐寅在青楼里遇见了自己的第三任妻子，沈九娘长相标致，琴棋书画样样精通。九娘很敬重唐伯虎，为了能够给唐伯虎营造一个良好的绘画环境，她把桃花庵收拾得整齐有序。
在唐伯虎作画的时候，九娘就洗砚、调色、铺纸。唐伯虎有了这样的红颜知己，画艺愈发精到。他画的美人，大多是从九娘身上体会的风姿神采。
婚后两年，九娘生了一个女儿，取名桃笙。
可惜好景不长，苏州发生水灾，唐伯虎的画很难卖出去，一家人的重担都靠着九娘支撑。九娘因为操劳过度病倒了，唐伯虎请来医生也无济于事。九娘死后，唐伯虎再也没有续妻室。
1523年，唐寅与几位朋友一同去东山游玩，看到东坡的一首词写道“百年强半，来日苦无多”不仅感慨诸多，心生悲凉。
回家不久便染上重病，卧床不起。不久之后，54岁的唐寅在孤独中死去。
唐伯虎的一生可以说是命运的打击接踵而至，让他几乎没有喘息的时间，但是他仍然能够在诗画中找到自己的归宿，在自己的艺术世界中舒畅自由，这自由背后是他对命运的不甘，对家破人亡的无奈，一世放浪，半生孤苦的凄凉。