“锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情。”——杜月笙
杜月笙原名杜月生，因原际会认识了章太炎，便由此名之由来。
杜月笙真的就像他自己所说的一样，一辈子都在雪中送炭。因此才能在大上海变成说一不二的黑帮老大，而成就他的是一个叫林桂生的女子，她就是名动一时的旧上海青帮老大黄金荣的老婆。
话说杜月笙当年还是一名小喽啰，在朋友的介绍下入会青帮，这便是杜月笙这一生传奇的开始。
刚开始的杜月笙还是个赌博成瘾的赌徒，后因为青帮的烟土生意被内鬼劫走。而引起了黄金荣的老婆林桂生的注意。
这天，底下的小喽啰急忙的跑了进来“黄老板，我们劫的烟土被底下人给抢走了，这如何是好啊！”
黄金荣听闻后生气道“找，赶紧给我找。找到后看我不扒了他的皮。”
这时杜月笙站了出来作揖道“老板娘，我去把那人找出来，并把烟土给你带回来，绝对不会影响咱们青帮的生意的。”
老板娘林桂生摸着手中的佛珠，缓缓开口“月笙，去吧。完整的把人还有烟土给我带回来。”
“是，老板娘。”说着杜月笙便作揖离开前往寻人了。
这厢骑着马的杜月笙便想啊，这人能去拿呢。拿着这一批烟土，虽然不多，但现在黄老板及青帮一伙人到处寻找，断不可能在黄老板的地界上啊。只能在租界了，租界便只有英租界不在黄老板的势力范围了。想到此处的杜月笙便急忙赶往英租界。赶到英租界的杜月笙看到前面一人神色慌张的赶路，便想这绝对就是偷烟土的小贼了。便上前拦住马车说“你是跟我回去，还是想我叫来黄老板的人把你捆回去。”小贼心虚道“你不敢，这里是英租界。”
身着一袭长袍褂的杜月笙说道“你看我敢不敢，你要知道，劫了黄金荣黄老板的货，你以为能出的了这大上海不成，若你跟我回去，我到还能保你一命。”小贼抖了抖“你又不是什么大人物，你怎么可能保得了我的性命。”杜月笙微微上前，附到小贼耳边小声说道“你应该也知道，我虽是一名无足轻重之人，但在老板娘面前还能说上几句话。你若跟我回去，我定在老板娘面前美言几句，定能保你，若你不识好歹，必死无葬身之地。”说完小贼便害怕道“小人这就跟先生回去，望先生保我一命。”
回到黄府的杜月笙和小贼便到了大厅。大厅上坐着黄金荣黄老板和老板娘林桂生。杜月笙上前拍了拍长袍褂“老板娘，人我给带回来了，烟土也完整的带回来了，你看这要如何处置。”
老板娘还未开口，黄金荣就说到“来人，给我把这厮拉出去乱棍打死。”林桂生这时方才开口到“月笙啊，说说你是如何把这小贼神不知鬼不觉的带回来的。”从这便能看出，林桂生不愧是一位成功且有识人之能的女人。看问题那可真是透彻啊。
杜月笙不慌不忙到“回老板娘，我是跟他这样说的。”杜月笙便把如何擒回小贼的事说了一遍给林桂生听，但却没有说答应放小贼这一承诺给老板娘林桂生知晓。
只是说道，老板娘，烟土也寻回了，便放了这小贼，以示宽宏大度吧。林桂生想啊！这个杜月笙可以啊。不错不错，但还需再考验考验。便给了杜月笙一些钱财，这事便完了。
拿了钱的杜月笙会像以前一样吗？我们都知道杜月笙是个赌徒啊，有了钱那不是就要去赌博了。但我们这样想杜月笙可不是这样想的，杜月笙把自己在青帮相熟之人叫来给了一些银两，又把以前一些认识的小喽啰聚在一起，分了些银两。最后，聪明的杜月笙把剩下的银两给了介绍他入青帮的朋友。事后，得了银两的杜月笙就这样两袖清风了，这厢听了底下人汇报的林桂生。才真正的觉得杜月笙堪当大用啊！
这便是小混混变成日后的青帮大佬杜月笙的人生转折点啊。而能由此转变不得不说与黄金荣黄老板背后的这个女人林桂生有着莫大的联系。这也就造成了杜月笙之后越来越得以重用的原因，而这，不仅是要聪明圆滑还需要有头脑的。
这使得后来的杜月笙的发迹起到了了不得的作用，而给他这一切的都是一个叫林桂生的女人。