唐寅为明代书画大家，且有点秋香之类的风流韵事遍传于世,按说他真该是个只之饮酒取乐的花花公子了。然而事实恰恰相反。他一生历经坎坷、命途多舛，贫困潦倒而终。他绝不是戏台上那个方巾冠带、老是拿人恶作剧的风流公子，而是含贫如苦，又嫉恶如仇的正义之士。
唐寅（1470——1524）字伯虎，号六如居士、桃花庵主，明代画家、书法家、诗人。
唐伯虎天资聪颖，从小读书可以算的上很用功，16岁顺利考上了秀才。19岁时家里安排唐伯虎结了婚，妻子姓徐，出生于官宦之家，是位娟娟淑女，日子过得还算和美，一大家人其乐融融。
然而，在24岁那年，唐伯虎不知是走了什么霉运，日子竟一天比一天悲惨，父母相继去世，心爱的妹妹出嫁后饱受虐待，抑郁而亡，结发妻子也因难产离开，同时也带走了肚子里的孩子。美满的家庭骤然崩塌，唐伯虎倍受打击。愁聚眉峰尽日颦，千点啼痕，万点啼痕。晓看天色暮看云，行也思君，坐也思君。
守丧3年后，唐伯虎续了弦。在几位朋友的劝解下，他对父亲的遗愿似有醒悟，决心认真走科举之路。他只花了一年时间刻苦准备考试，结果在第二年参加应天府（今南京）乡试时名列第一，考上了解元。通俗讲就是举人考试获得了第一名。因为他的出色表现，人们叫他作“唐解元”一时间才名远播，连官场和文坛的前辈对他都刮目相看。唐伯虎也是春风拂面，踌躇满志。这年的唐伯虎已经29岁了，对于一个走科举道路的士子来说不算年轻了。但照现在的势头，谋到一官半职不是难事。他准备再接再厉，便去北京参加会试，更上一层楼。
弘治十二年（1499年），江阴富商之子徐经听说过唐伯虎的名气，就邀请他乘船一同赴京赶考。这位徐经是后来著名的地理学家、旅行家徐霞客的高祖父。到了京城，徐经带着唐伯虎拜访名人大官，却不想唐伯虎被意外卷入一场科场舞弊案。两人参加考试之后，正在等待发榜。突然被带走，说是有人指控他们通过行贿提前得到了答案，考题已经泄露。明孝宗对科举考试向来看重，闻言大怒，立即下令所有考官终止阅卷，紧急捉拿徐经和唐伯虎，虽然最后证明被冤枉了，但是影响面儿太大，最后两个人还是被判了个终身禁考。徐经出身于富贵人家，可以回去继承家业，但唐伯虎家庭普通，本想着通过科举改变人生，如今唯一的出路也被堵住了。
弘治十三年（1500年），唐伯虎在科场舞弊案后被罢黜为浙藩小吏，他个人深以为耻，坚决不去就职。何岁逢春不惆怅?何处逢情不可怜? 而后落魄的唐伯虎回到老家，遭到了街坊邻居的白眼。第二任妻子更是爱慕虚荣，见唐伯虎不再有前途便抛下了他，唐伯虎再次成为了孤家寡人。
因为唐伯虎对绘画很有天分，加上跟从多位师傅学艺，技巧越来越高。除了兴趣做画之外，为了谋生他还临摹各种唐人宋人的古画卖钱，因质量不凡在苏杭一带时时有人购买。又由于当时市场上低俗画（通俗讲来就是小黄图）的需求量很大，他也画了很多畅销题材的行乐图。每次有了收入，唐伯虎不是买酒畅饮就是去花街柳巷玩乐。一日兼他两日狂，已过三万六千场。他年新识如相问，只当飘流在异乡。坐对黄花举一殇，醒时还忆醉时狂。丹砂岂是千年药，白日难消两鬓霜。
这种纵情酒色的快意潇洒生活，实则是在发泄着自己怀才不遇的苦闷罢了（关于唐伯虎风流的传闻也大抵在这一时期形成，人们觉得唐伯虎善画女子，认为其为人风流）。花落花开总是春，开时休羡落休嗔。好知青草骷髅冢，就是红楼掩面人。
1507年，唐伯虎花了一笔银子，为自己买了一处别业，起名“桃花庵”
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。、
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱。
诗赋自惭称作者，众人多道我神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。
看似雅兴的诗句，实则满是凄凉。而这一时期唐伯虎的画作，进入了巅峰阶段《春山伴侣图》《山路松声图》《骑驴归思图》《步溪图》画面宏伟壮观，线条干净流畅。有人说他这一时期的画有着宋人画的影子，但看似宏伟的画面下，实则隐藏着唐伯虎对生活的无奈。
1515年，唐伯虎被宁王高价聘请为幕僚，本已对仕途心如死灰的他好像又燃起了一丝希望。然而当他前往江西南昌的宁王幕府后，却意外发现宁王想要造反的秘密，唐伯虎当机立断寻找机会逃离。宁王派使者去驿馆请他，他借着酒意假装疯癫，裸露下身，嘴里说些污言秽语。宁王本来想拉拢名士彰显自己的德行，听说唐伯虎这般行径，赶紧让他离开。
不久后，宁王反行败露，朝廷派王阳明平定，最后这位王爷兵败被赐死。
绿杨影里苍苔上，为惜残红手自拈。命薄错抛倾国色，缘轻不遇买金人。
唐伯虎这一生，没有编制，没有退休金，又没有理财，前些年赚的钱，又都被自己花天酒地造了不少，因此唐伯虎积蓄不多，到了晚年方才有家贫之叹。
青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰，湖上水田人不要，谁来买我画中山。
在绘画上，唐寅与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。
而在诗文上，唐寅又与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
富贵荣华莫强求，强求不出反成羞。
不炼金丹不坐禅，饥来吃饭倦来眠。
生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。
有花无月恨茫茫，有月无花恨转长。
月为照花来院落，花因随月上窗纱。
十分皓色花输月，一径幽香月让花；
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠;半醒半醉日复日，花落花开年复年。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
他一生经历明成化、弘治、正德、嘉靖四个时期，他的诗文以才情取胜。其诗多写游记、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作不拘一格，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意切，著有《六如居士集》。
五十三岁那年，病魔缠身的唐伯虎写下了一首《临终诗》:
生在阳间有散场，死归地府也何妨，阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
最终，曾经狂放不羁的唐伯虎在他54岁这一年病逝在“桃花坞”。