作为一个从小深受中国传统文化价值观熏陶的孩子，家庭的教育与环境的感染，让李安很早就被灌输了东方的价值观念与思维模式。
但是他所接受的西方教育模式和文化熏陶又同时使得他具有包容开放，独立思考的一面。
表现到他早期的电影作品中，就是对东方传统美学的尊重与借鉴，同时亦包含对西方叙事模式和人物架构的运用。
他在这一时期对于东方，特别是中国传统文化的执著与着迷，促使他在多年以后运用西方戏剧叙事模式拍出了震惊奥斯卡的极具中国传统美学写意主义特征的《卧虎藏龙》。
而另一方面，他幼时的成长与生活经历又使得他区别于其他西方电影人，对西方文化有着独特的理解与认知。
这是他能够轻而易举拍摄出浸透着英国古典戏剧美感又别具一格的《理智与情感》的重要原因之一。
同时，作为一个在两种文化和两种环境中成长和思考的电影人，李安很早就意识到了在东西方文化价值观念的冲突与碰撞中，两种文明所具有的共通之处。
对东西方文化差异对比的主题讨论，特别是对家庭关系的探讨是他早期作品中的重要议题，无论是《推手》，还是《喜宴》，又或者是后来名声大噪的《饮食男女》无不表现着家庭关系、文化碰撞与人性抉择的深刻议题。
这三部早期的作品后来也被一并称作李安的“父亲三部曲”。
父亲这个角色在李安的生命之中，有着独特而深刻的意义。
李安的父亲是台湾一所中学的校长，作为传统教育理念的传播和接受者，他对于李安选择电影这种“不入流的艺术”作为人生事业实际上是极为不满的，李安早年与父亲的关系几乎到了剑拔弩张的地步。
可以说，李安今天所取得的巨大成就和他早年拼尽全力想要向父亲证明自己能力的初心是密不可分的。
后来，即便是拍完“父亲三部曲”之后，李安也没有停止对“父亲”这个角色的反复演绎。
《冰风暴》中身处不伦家庭关系中的父亲，《卧虎藏龙》中在月光下谈论玉娇龙的李慕白和俞秀莲，甚至是后来《绿巨人》中缺失父爱却又再度找回父亲的布鲁斯•班纳。
虽然李安在电影事业上取得的成就越来越多，但是父亲早年的固执和不解依旧成为了李安心中一直不散的伤痛。
在不同文化间的反复来回，又使得李安的创作与探索同他本人一样具有矛盾性。
进入新世纪，凭借数次奥斯卡和其他国际电影节上的辉煌成绩，他得以开始自己的好莱坞商业类型电影闯荡之旅。
2002年，在数部中小成本影片中小试牛刀的李安终于迎来了他在好莱坞的首部大投资商业类型电影《绿巨人》。
作为一名精于内心情感刻画和思想精神内涵表达的东方电影人，李安在创作《绿巨人》电影的过程中使绿巨人这个带有“低廉爆米花”性质的漫画人物通过丰富的人物经历和情感变化发生了翻天覆地的变化。
一个坚持良知与正义的科学家，一个身陷迷茫与无助的病人，一个自幼丧失双亲的孤儿………可以说李安的《绿巨人》是美国超级英雄电影发展史上向着故事深度和现实意义探索的重要里程碑。
但影片最终还是不可避免的失败了，因为电影在坚持人性关怀和善恶探讨的思考同时，为了满足其电影商业类型电影的市场定位，不得不强加许多标准却称不上优秀的动作戏份和情感戏份。
这样所导致的结果就是两边都不讨好，既失去了渴望电影有深度和大胆创新的观众，同时亦失去了超级英雄类型电影的标准粉丝。
很多影视评论家表示李安的个人风格适合的是艺术类型电影，而不是来制作像《绿巨人》这一类的超级英雄商业类型电影。
因为这次商业失败，原本计划拍摄《绿巨人》系列电影的环球影业宣布将这个电影项目无限期搁置，绿巨人再度重回银幕已然是五年之后的《无敌浩克》。
剑走偏锋的辉煌
在《绿巨人》的失败之后，李安沉淀了数年之久。
直到2006年的一部《断背山》，在把李安推上风口浪尖的同时，亦让他的电影事业重焕生机。原著作品中粗砂磨砺的美国西部做派与李安细腻含蓄镜头下的惊世虐恋在这部电影中实现了巧妙的融合，向无数观众展现出了人性深处的脆弱与现实生存的残酷。
这部电影几乎成为了美国同性恋合法化进程中浓墨重彩、不可缺失的一笔，虽然电影在上映之初饱受争议，甚至受到了许多保守群体的一致抵制，但是时隔多年以后，这部电影已然成为了无法超越的经典佳作。
而电影当年以8项提名领跑奥斯卡，却最终却错失最佳影片奖的结局也被后来的影视评论家们称为是奥斯卡历史上最大的冤案。
通过《断背山》获得史无前例成功的李安重新找回了自己的创作本心。在完美勾勒出一段西部纯真爱情故事后，许久未回首李安将目光再度转向自己魂牵梦绕的东方故土。而这一次，或许连李安本人都没有想到，民国才女张爱玲的一篇短篇小说将会成为他事业生涯的重大转折点。
《色•戒》原本只是张爱玲众多名作之中不怎么起眼的一篇短篇小说作品。
虽然这个故事的创作耗费了张爱玲长达25年的光阴，但是长久以来这篇小说鲜活的生命力和深刻的人性议题都被诸如《茉莉香片》《倾城之恋》《红玫瑰与白玫瑰》一类的大部头名作给完全掩盖了。
然而，小说别具一格的故事情节、命运多舛的乱世虐恋以及残酷冷漠的时代现实都赋予了它更加厚重的质感。深受故事感染，同时又怀有民国情结的李安最终决定将之改编成电影，搬上大荧幕。
在小说原著中，张爱玲对于故事男女主人公的情感纠葛，特别是性，表述的隐秘而又晦涩，然而原著文字中所运用的那些新奇而富有深意的意象却让李安看到了张爱玲文字中性所指代的人物矛盾与冲突，那些内心抉择的艰难与不易却都在男女主人公超出时代与世俗的情感纠葛中体现的淋漓尽致。
当年号称史无前例大投资的《色戒》，将大量的资金投入到了道具制作和场景还原之中，影片中的一桌一椅，甚至是墙上挂的一幅不起眼画像都经过了李安和剧组的反复琢磨。
而主演梁朝伟和汤唯更是为了这部作品的成功奉献了各自演艺生涯中从来没有过的大尺度表演，为了使每一个镜头中的表情、动作巧妙而自然，所有的演员都竭尽全力以求突破。
这般众志成城，齐心合力的造梦最终使得电影取得了艺术和商业的巨大成功，影片在2007年和2008年几乎横扫了第44届台湾电影金马奖、第64届威尼斯电影节和第65届美国电影电视金球奖等全球重量级电影节和电影奖项。
同时《色•戒》也创造了台湾、香港等地的观影热潮，打破了许久没有改变的票房纪录。
然而，影片中所出现的大量限制级影片画面和过于淡化时代现实背景的做法仍然惹恼了中国大陆的电影主管部门，李安从大陆电影界的神坛一时之间跌落谷底。
电影的主演汤唯与梁朝伟在此后也遭遇了长期的封杀与禁令，而一连串的非议和指责也使得两人至此以后长期深陷恐惧和阴影之中。
这样剑走偏锋的辉煌虽然在美国没有受到惩戒，可终究还是没有逃过东方的传统伦理道德价值观念束缚。
新时代的沉思
在饱受争议的《色•戒》上映后，和电影主演们同样承受巨大心理压力的李安数年未再进行电影创作。直到2010年，20世纪福克斯电影公司的老总带着买下制作版权的《少年派的奇幻漂流》小说找上门来。
许多人在初看《少年派的奇幻漂流》时，常常会带着感叹说李安这一次终于没有表露出他极具个人风格的思考和情感表达。
毕竟一个男孩和一只老虎飘荡在大海之中所演绎的一出生存史诗实在是找不到什么现实依托。然而，《少年派的奇幻漂流》恰恰是李安最叛道离经的一部个人作品。
《少年派的奇幻漂流》是根据加拿大作家扬·马特尔的同名畅销小说改编而来的，小说原著一经问世便深受欢迎，甚至在美国《纽约时报》的畅销书排行榜创造了连续停留一年多的记录。
小说故事中跨越现实纬度的想象和对残酷现实的隐喻很早就引起了好莱坞电影制作人们的注意，可这样一部改编难度极大的文学作品如果要实现电影的改编创作，无疑将会耗资巨大。
许多原本想要跃跃欲试的电影公司在打量了这部小说改编成电影所需要耗费的成本之后，纷纷知难而退。
最终只有20世纪福克斯仍旧坚持购下小说的改编版权，并反复劝说已然数次夺得奥斯卡的李安再度出山。
在这部电影中，李安跳出了传统文学改编叙事模式，将小说的作家和中年的派作为电影叙事结构的另一个重要组成部分在电影中出场，把小说中整个讲故事的过程融入故事本身。
而这就成了这部电影三层架构的核心支撑，电影故事开始时关于小男孩的故事色彩斑斓同时又极具幻想，小男孩派遭遇海难与老虎共同在小艇中相互依存的故事部分基本占据了整部电影百分之九十的篇幅。
然而，越往后看，我们会发现整个海难故事的遭遇越来越不对劲，如果联系到救生艇一开始所存活下来的动物以及派途中登上鬼魅小岛的经历，观众不难想象这是一个极度残忍的现实寓言。
片尾中年派所讲述的第二个故事即是验证了第一个故事是隐喻，在第二个故事里，猩猩变成了母亲，鬣狗则是厨师，而斑马成了水手，老虎是他黑暗内心的写照，这是我们听来的第二个故事。
然而如果我们再往深处思索我们会发现即便是真实程度远高于第一个故事的第二个故事依旧充满了克制与保留。
随着电影的结束，在黑暗的影厅中，我们不难勾勒出中年派终究未能说出口的第三个故事，斑马是派的爸爸，猩猩是派的妈妈，鬣狗是派的哥哥拉维，老鼠是他的恋人阿南蒂，老虎则是他内心不断反噬的黑暗面。
在《少年派的奇幻漂流》这样一个极具私密性质和个人传记色彩的故事中，李安想要传递给观众显然不仅仅只是第一层故事中派告别老虎，走向新生活的如释重负。
拍摄《少年派的奇幻漂流》的时代已然不再是李安少年时所面对的那个同时充满新奇和温情的时代。
如今这样一个残酷冷漠的社会，身处绝境的“派”又何止一个，其中有多少人对世界越来越充满疑惑和不安？又有多少能够在面对磨难之时挺到最后一刻？李安用这部作品带领着观众们在重温美好与磨难的同时，亦表露了自己内心深处的渴望与初心。
《少年派的奇幻漂流》是李安电影生涯中的重要结点。这既是结束，同时亦是开始，正是在拍摄《少年派的奇幻漂流》的过程中，李安萌生了对电影技术变革的探索。