柳永年少成名，少时家境优渥。他自小发愤读书，希望能在朝庭为官，继承家业。从十八岁入京赶考到五十岁终于在朝为官，他的一生都在功名之间徘徊，他将所有对功名的渴望全部化成了诗词留于后世。他有才情，却不得志。
望海潮
东南形胜，三吴都会，钱塘自古繁华，烟柳画桥，风帘翠幕，参差十万人家。云树绕堤沙，怒涛卷霜雪，天堑无涯。市列珠玑，户盈罗绮，竞豪奢。
重湖叠巘清嘉。有三秋桂子，十里荷花。羌管弄晴，菱歌泛夜，嬉嬉钓叟莲娃。千骑拥高牙。乘醉听箫鼓，吟赏烟霞。异日图将好景，归去凤池夸。
咸平六年，渴望功名的柳永，得知老朋友孙何正任两浙转运使，便去拜会。奈何孙何门禁甚严，柳永一介布衣，不得相见。于是，柳永便作了这首词，教歌妓歌于孙何席前。孙何折服其文才,于是请其入座。
此词一出，即广为传诵，柳永亦因此名噪一时。《望海潮·东南形胜》号称有引金兵南下之风采，这时的柳永正是少年意气风发之时，对自己的未来有很高的期望和信心。所以他能写出“云树绕堤沙，怒涛卷霜雪，天堑无涯”和“异日图将好景，归去凤池夸”这样潇洒风流的词句。
但这时的他，也被自己的自傲自负所累，词中上下两阕中所写“烟柳画桥，风帘翠幕”和“乘醉听箫鼓，吟赏烟霞”全是美景酒乐，所以他流连江南繁华之地，未能如期赶考。
人生的宏愿被人间的声色所累，浪漫享乐的心志与他家传的儒家入仕思想有了很大的冲突。这是柳永性格上的弱点和缺陷，也是他一生不得志的一个开端。
鹤冲天
黄金榜上，偶失龙头望。明代暂遗贤，如何向。未遂风云便，争不恣狂荡。何须论得丧？才子词人，自是白衣卿相。
烟花巷陌，依约丹青屏障。幸有意中人，堪寻访。且恁偎红倚翠，风流事，平生畅。青春都一饷。忍把浮名，换了浅斟低唱！
大中祥符二年，春闱在即，柳永踌躇满志，自信“定然魁甲登高第”。然而，真宗有诏，“属辞浮糜”都受到了严厉谴责，柳永初试落第。愤慨之下，柳永便作了这首词，发泄对科举的牢骚和不满。
他将这次失败怪到了皇帝的身上，认为自己的才能足以名列三甲，落榜并非自身原因，所以有了“黄金榜上，偶失龙头望”的词句。
他是十分看重自身的才学的，是不允许自己承认自己失败的。所以他又写了“才子词人，自是白衣卿相”的句子，他认为怀济世之才，有卿相之德的人自古有之，他也是这其中之一。
在他落榜之后选择用“烟花巷陌，丹青屏障，偎红倚翠，浅斟低唱”来散解苦闷，因为在他心里，这才是他如鱼得水，怡然自得的环境。
雨霖铃
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？
天圣二年（1024年），柳永第四次落第，愤而离开京师，与情人离别，作著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》。
此时的他已经几乎放弃了入仕的打算，南下秦淮岸边以填词为生。词中“念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔”和“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节”描绘了在寒冷的秋日，他离开京城，孑然一身去往江南的画面。当人孤身漂泊的时候，有些事才能看的高远。
这时的柳永作词风格还是极尽婉转的，对于生活多年的京城，曾有无尽企盼的官场，有太多的不舍。经历了四次落榜，柳永此时已经放弃了通过科举入仕的打算，放弃了他自少年时期就承载的家族的传统“学而优则仕”的道路。词中无尽流连，充满了对亲人故友的情感。
少年游
长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。
归云一去无踪迹，何处是前期？狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。
《少年游·长安古道》是在他漂泊几年之后，怀着十分期待的心思回到京城之作。
作品中这样写道：“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂”。京城的一切早已物是人非，京城还是那样繁华，官场还是那样的起起落落，但他再也找不到当年一起流连酒肆的朋友们了，所以他自己生出来的那些期待，那些希望故地重游的兴致也就散了个一干二净。
他说“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时”，无奈落寞远行，去往西安继续游历。此时年近半百的柳永，对于人生已经没有什么期待，原本一直以来所盼望的伯乐也没有到来，觉得自己一生一无所成，对整个人生充满悲哀。他在这样的年纪，对自己走过的一生做了个总结，他说：“归云一去无踪迹，何处是前期？”
这首词的风格就如他的人生一样，经历了悲欢离合之后，有了沧桑的感觉，境界也渐渐高远了起来。