导语：当肯尼迪总统在1962年9月13日的记者招待会上指出，他将“对进攻性武器的进入古巴予以严重关注”的时候，他的这个警告十分含混，以致俄国人丝毫未感到惧怕。
整整一个月的时间，肯尼迪的主要助手们不断指出，如果他封锁古巴或者入侵古巴，必将冒很大风险。助手们提醒肯尼迪总统说，他们自己掌握着关于古巴事务的全面情报，在这些情报中没有任何关于在古巴储存有进攻性武器的记载。
之后，纽约州参议员肯尼思·基廷揭露古巴正在集结进攻性导弹。总统助手们却要求总统予以否认。这样，约翰·F·肯尼迪总统在其短暂的任职期间，在古巴的问题上第二次面临一种严重的危机。
基辛格断言俄国人显然错误地理解了这位总统的性格和美国人的精神状态，他的看法是对的。在美国出现一种对“新边疆”计划的期望，然而“新边疆”计划不能通过示弱来实现。苏联人没有懂得，如果肯尼迪不具有坚强的意志和进行统治的强烈欲望，他是不能被提名为总统候选人并当选英国总统的。为了当美国总统，肯尼迪必须克服两大弱点，这就是他的年轻和他的天主教信仰。他个人的全部历史使得他对危机已有所准备，他有条件驾驭好它。
基辛格非常欣佩肯尼迪处理同俄国人在古巴问题上的僵局的方式，他说：“政府一旦看到问题的存在，它就表现出处理这个问题的技巧、勇敢和决心。”然而，基辛格对肯尼迪政府为估定苏联集结军事力量的性质所需要的时间表示了严重的不安。
他明白，在有关确切性的标准上有一个政策问题。美国政府应据此采取行动。我们将来怎么办？难道我们必须得坐等有关苏联意图的“可靠”情报？还是我们应当作出结论并据此行动？基辛格说："这个挑战在于把真正的填重态度同反复思考以及政府听取专家意见的灵活性结合起来，并且带着想像力去争取行动。"
几年之后，基辛格就带领一个这样的专家小组去亲自面对比干涉古巴更少公众支持的越南危机了。
在基辛格写完了论述肯尼迪处理古巴问题的文章之后的第二年，他的笔锋又转向了另一位政治家，这就是参议员巴里·戈德华特。他在《报道者》双周刊发表一篇题为《戈德华特与核弹：错误的问题，错误的答案》的文章，再次表明了自己的意见。
基辛格在这篇文章中评论了参议员戈德华特关于总统在死亡降临或者丧失工作能力时应把一切应急措施告诉美国人民的建议。戈德华特关心的是，如果我们什么时候不得不打仗的话，总统应对核武器有实际的而不是理论上的控制。他认为，政府应授权给北大西洋公约组织的司令官在特定情况下使用战术核武器。
基辛格从不认为自己是戈德华特的崇拜者。然而从这篇文章和他后来发表的一些言论来看，他是非常敬佩这位亚利桑那州参议员的强硬立场的。尽管他们的经历毫无相同之处：戈德华特是西南部的一个个人主义者，而基辛格则是在东部接受教育的一个难长，然而他们在核实力和核控制问题上却有着相同的判断标准。
在评论戈德华特的文章之后，基辛格又写了关于德国的统一以及美国人民并不理解法国总统夏尔·戴高乐等问题的文章。
1965年，他在《哈泼斯》月刊发亵一篇关于美国与法国之间争吵的文章，指出美法之间对抗的讽刺性在于“戴高乐拥有一些超越其力量的思想，而美国却拥有一种超越其思想的力量”的这种事实。
许多自由派人士指责载高乐和希特勒一样危险。基辛格认为这不对，他钦佩嫩高乐勇于负责的态度。这篇文章巧妙地反映出基辛格同肯尼迪总统的不同看法，后者是受到了国会中反对戴高乐的民主党人的影响。由于基辛格在法国政策上的思想，他终于放弃了白宫总统问的职位。
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