每年在窗口期，各队之间都会进行大量的球员交易，以改善各自的队伍。在大多数情况下，这种交易都是行之有效，或多或少都会产生一些效果的，各方队伍都会随着新球员或资金的到来而越来越好，这些球员或资金帮助各个团队弥补了自己的不足，度过了眼前的困难。而也有另一种非常不常见的情况，就是交易过后一方球队雪上加霜，仅有一方得到了惠利，这就是非常不划算的交易了。
在NHL的历史上发生过一些这样糟糕的交易，以下将为大家盘点其中最糟糕的五个交易。
卡尔加里火焰将布雷特•赫尔交给圣路易斯蓝调
1988年3月，卡尔加里火焰完成了一次NHL史上最糟糕的交易。那一年，23岁的布雷特•赫尔在卡尔加里新秀赛季的前５２场比赛中获得了５０分成绩，然而火焰队却决定与把赫尔和史蒂夫•波泽克一起交易出去，以换取罗伯•拉米奇和瑞克•威廉姆斯。
火焰队想要换来的这两名球员中，拉米奇的实力的却强劲，可攻可守，但他也只在火焰待了一个赛季，然后就被交易到多伦多枫叶了。威廉姆斯之后的表现也并不突出，成为了替补队员，之后也被交易到了多伦多枫叶。
而圣路易斯蓝调却做了一桩稳赚不赔的生意，获得了NHL历史上最具竞争力的得分手之一。在来到蓝调的第一个赛季中，赫尔打进了41粒进球，接下来他在圣路易斯的三个赛季中也分别打进了72、86和70粒进球。
总而言之，赫尔最终在圣路易斯打了11年，在蓝调的744场职业比赛中，赫尔贡献527粒进球拿到936分，并于2009年被引入名人堂。只能是说火焰队没能慧眼识英，目光短浅，遗憾的放走了这样一个传奇球星。
纽约岛人将查拉交易给渥太华参议员
2001年6月，纽约岛民队做出了一场灾难性的交易。
亚辛是一名技术娴熟，备受追捧的球员，在交易到岛人队之前，他在渥太华的504场比赛中拿到了491分的出色成绩。而与此同时，查拉也逐渐成长为NHL中最凶险，技术最娴熟的防守球员之一。平均每场比赛上场25分钟，查拉在渥太华的299场比赛中也得到146分。
而这一切在2001年NHL选秀大会之前发生了改变，参议员用亚辛换来了岛人队的后卫查拉、前锋比尔•马卡特以及当年选秀大会上的榜眼签。参议员因此也在选秀大会上第二顺位拿下后来炙手可热的杰森•斯佩扎。
但问题就在于，亚辛来到岛人之后只打了五个赛季，而且表现持续恶化，他在346场比赛中仅拿到290分，纽约岛人队却为此支付了高额的薪金，并损失了顶级后卫查拉。
卡尔加里火焰将道格•吉尔莫交易给多伦多枫叶
又是卡尔加里的一场荒唐交易，1992年初，卡尔加里火焰与多伦多枫叶围绕着道格•吉尔莫完成了一场10人的交易。
那时，28岁的吉尔莫已经不算是年轻的新秀，反而算得上是一名很有名气的NHL球星。吉尔莫在火焰与圣路易斯蓝调的职业生涯都相当出彩，650场比赛中，几乎每场比赛的得分都高达10分。
更戏剧性的是加里•莱曼，在枫叶队时曾打进50球，来到火焰队之后的５９场比赛中仅仅打进１１球，之后又被交易到了蒙特利尔加拿大人。而相反，吉尔莫继续在多伦多枫叶发光发热，成为了枫叶队历史上最著名的球队领袖之一，而他的冰上能力也是独一无二的。尽管吉尔莫身材矮小，但却能组织一次又一次有力的进攻，在效力于枫叶队的七个赛季中，吉尔莫出战393场比赛拿到452分，犯规总罚时386分，并于2011年入选冰球名人堂。
卡尔加里火焰将道格•吉尔莫交易给多伦多枫叶
1991年，油人完成了其经营历史上的第二大交易，将马克•梅西耶交易到纽约游骑兵，换取了路易•德布鲁斯克、史蒂文•赖斯和伯尼•尼科尔斯。
当时29岁的梅西耶已在埃德蒙顿油人赢得了5次斯坦利杯，而对于油人交换来的这些球员却没有很高的价值。德布鲁斯克在油人效力的六个赛季里虽然出场时间不少，但效率却不是特别明显。史蒂文在交易来之后上场机会不多，伯尼•尼科尔斯可能是最有价值的一个，但仅仅两个赛季之后他就被交易到新泽西魔鬼了。
与此同时，梅西耶却在1993-1994赛季夺取了第六座斯坦利杯，在此之前，他一直保持着对魔鬼的胜利。在效力于游骑兵时期出战的422场比赛中，梅西尔拿到了515分，并获得了哈特纪念奖杯和泰德•林赛奖，并于2007年被引入了冰球名人堂。
埃德蒙顿油人将韦恩•格雷茨基交易给洛杉矶国王
1988年8月，埃德蒙顿油人队完成了NHL历史上最具争议的一次交易，将伟大的格雷茨基拱手送给了洛杉矶国王。
当时在26岁的格雷茨基面前，许多的球队都抛出了橄榄枝，据传闻，当时的埃德蒙顿油人是因为经济出现了困难，所以才不得已被迫的交易了这个NHL历史上最好的球员。
作为回报，油人队获得了两名球员和三个首轮选秀权。其中一个是吉米•卡森，赛季得分１００分，但他也只在球队打了两个赛季。马丁•格林纳斯的表现也一般，在油人待了四年，又是一场极其不划算的交易。而油人选中的三个选秀球员中，杰森•米勒打了6个赛季，尼克•斯塔伊杜拉打了两个赛季。马丁•鲁欣斯基是一个还不错的球员，但他也只在油人打了两个赛季。
众所周知，韦恩•格雷茨基在来到洛杉矶之后，完成了他职业生涯中最主要的事情，主宰了NHL。在效力于国王期间出战的539场比赛中，格雷茨基得到了不可思议的918分。尽管他没能带领国王队拿到斯坦利杯，但格雷茨基仍然是NHL最伟大的球员。
1999年，格雷茨基伴随着他1487场比赛、2857分以及四次斯坦利杯冠军的成绩入选了冰球名人堂。
