刘表之所以出任荆州刺史要先感谢一个人——长沙太守孙坚。
长沙郡位于荆州南部，孙坚北上讨董时，路过荆州州治江陵时把时任荆州刺史王睿逼死，“荆州刺史王睿素遇坚无礼，坚过杀之”，王睿一死，荆州秩序大乱。这还没完，孙坚北上到达荆州最北也是东汉帝国最富庶的南阳郡，因为南阳太守张咨拒绝给他提供后勤粮草等物资供应，孙坚又把张咨杀了。“牵（张）咨於军门斩之”，于是，“（南阳）郡中震栗，无求不获。”
孙坚杀了张咨后，继续北上，“前到鲁阳，与袁术相见”，孙坚选择对四世三公的贵公子袁术纳头就拜，认了袁术做他大哥，也就意味着荆州最北的南阳郡实际落入袁术手上。
以袁术四世三公的政治影响力；南阳郡和袁家出身的汝南郡相邻近的地理优势；而袁术当时驻扎的鲁阳县也是南阳郡下辖的，可以推断袁术在南阳郡必然是有很强大的支持者，现在又有孙坚这样不可一世的“杀神”竟表态做袁术的部下，袁术+孙坚的强强联手，南阳郡必然会顺利落入袁术之手【会长沙太守孙坚杀南阳太守张咨，（袁）术得据其郡。】
刘表就是在这一荆州乱成一团的背景下被董卓朝廷任命为新任荆州刺史。在东汉后期，起义的或者土匪流寇太多，为了指挥方便，本是监察官的刺史授予了统筹指挥若干郡县的军事职权，如交州刺史朱儁，徐州刺史陶谦。
已经吃过名士背叛大亏的董卓，并不指望名士刘表会被他打动笼络，他只是希望刘表能顺利在荆州站稳脚跟，只要刘表在荆州发展起来就必然会与在荆州北部南阳郡发展的袁术、孙坚产生无可调和的尖锐的地缘冲突。
刘表生于汉顺帝汉安元年(西元142年），也是汉室宗室，是汉景帝之子鲁恭王刘余之后，不过刘表也是个没落宗室，不是很多人想象的高官子弟出身，按东汉给名人高干修史的惯例，刘表要是父祖辈混出个太守，九卿这种二千石以上的高官，史书不可能不记上一笔，但翻遍史书，并没有专门有一笔介绍过刘表父祖混出什么大名头，可知刘表的崛起主要是靠他个人奋斗。
刘表早年受教于同郡（山阳郡）大名士，朝廷高官王畅。青年时积极参加太学生活动，是当时反对宦官专权的党人成员,备受士林舆论推崇，举世知名（范晔的《后汉书·党锢列传》写刘表名列“八及”，张璠《汉纪》写刘表为“八交”或“八顾”，《汉末名士录》写刘表是“八友。”）也因此在西元168年灵帝朝掀起的“第二次党锢之祸”中，刘表受到牵连，被迫逃亡，刘表当时26岁。不过，刘表也因此积累了足够个人声望。
西元184年，黄巾之乱爆发，汉灵帝怕党人与黄巾军合作才被迫解除党锢，年过四十的刘表才得以重新出仕。刘表先是被大将军何进辟为大将军府掾，后任北军中候。在孙坚逼死原荆州刺史王睿后，刘表又被董卓选为荆州刺史。
不过，刘表要想真正做上荆州刺史也是非常非常不容易，这时的东汉王朝地方官员已经不是朝廷一纸圣旨官员就会自动走马上任。
刘表上任前，荆州的情势非常混乱。“刘表之初为荆州也，江南宗贼盛，袁术屯鲁阳，尽有南阳之众。吴人苏代领长沙太守，贝羽为华容长，各阻兵作乱。”所谓宗贼，是地方上以宗族为主聚众劫掠的武装。
袁术派人挡住大路，阻拦刘表上任。被袁术阻拦的刘表只能选小路单骑入荆州南郡宜城县，会见南郡地方豪族大佬：南郡中庐蒯氏的蒯良、蒯越兄弟和襄阳蔡氏的蔡瑁，商量如何平定荆州乱局。
刘表为什么找来蒯氏的蒯良、蒯越，蔡氏的蔡瑁，商量如何平定荆州？最直接的原因就是蒯氏、蔡氏是荆州豪强大族，手上有兵，有钱，有错综复杂的地方人际关系，尤其是在荆州南郡有着非常重要的影响力，这都是刘表平定荆州所急需的。蔡氏、蒯氏就是荆州弱化版的汝南袁氏、弘农杨氏。
刘表之所以能顺利约见蒯氏兄弟和蔡瑁当然是刘表在入荆州前就已经与蒯氏、蔡氏取得了一定的联系，而且蒯氏、蔡氏也明确表示欢迎刘表就任荆州刺史，他们才会与刘表见面。
刘表与蒯越曾同为何进的幕僚，有过同僚之情。甚至不排除刘表与蔡瑁也有可能是早年旧识，襄阳蔡氏的家世不简单，蔡瑁的姑姑嫁给了太尉张温，蔡瑁一姐姐嫁给了襄阳名士黄承彦，蔡瑁少年时与官宦子弟曹操交好（“少为魏武所亲”），以蔡瑁的家世背景和大名士刘表认识是完全有可能说得通的，这也是蔡瑁为什么会接受刘表邀约的原因。当然，蒯氏兄弟和蔡瑁选择支持刘表并不是他们曾经和刘表有过的交情，而是他们觉得支持刘表更符合他们的利益。
相比近在咫尺的袁术这样自带强大实力的大佬，孤家寡人，“单骑入宜城”的刘表更得荆州蒯氏、蔡氏等地方大族的青睐。因为袁术这样的实力派大佬麾下是有众多嫡系手下，袁术控制荆州，那他的嫡系手下就会大举接管荆州的军事、政治、经济利益；这样，荆州大族分到手的利益就变得有限了。
刘表本人没有强大的家族背景，或嫡系武装力量支持，他欠缺强大实力，这样的刘表出任荆州刺史是缺乏凌驾于荆州大族之上的实力，写的直白些就是刘表要想坐稳荆州刺史必须在荆州利益分配上大幅度向荆州豪族蒯氏、蔡氏等倾斜，才有可能坐稳荆州刺史。
而支持刘表就任荆州刺史又是名正言顺，是符合政治正确的。首先刘表可是朝廷正儿八经任命的正牌刺史，支持朝廷官员护一方安宁谁敢说是非法的。什么你说刘表接受“国贼”董卓的任命是董卓的人，要是谁接受董卓的官职就是董卓的人，那后将军袁术、渤海太守袁绍、冀州牧韩馥、兖州刺史刘兖、陈留太守张邈等人是不是也统统都是董卓的人，刘表本人是老牌党人，社会名望极高，是士大夫圈子中的重要一员，谁敢说他是董卓的人，谁又会信他是董卓的人。换言之，跟着刘表混，谁也不敢说蒯氏、蔡氏他们的地位是非法的。
扯远了，说回刘表与蒯氏兄弟和蔡瑁商量如何平定荆州。蒯越为刘表定计：“袁术勇猛有余而谋断不足，苏代、贝羽都是一介武夫，不必忧虑；而，宗贼的首领则大多贪婪残暴，其部下对他们也心存忧虑。我手下有些具备修养及能力的人，只要派遣他们到宗贼首领处加以利诱，宗贼首领们必定率众而来。然后阁下只要把握时机，诛杀那些残暴无道的，再安抚收编他们的部众。如此一来，本州的军民和百姓，都会因为阁下的恩德而扶老携弱而至。届时阁下军民归附，就要占据南面的江陵，并且扼守北境的襄阳，那么荆州八郡只要传递檄书就可以平定了。以后，即使袁术等人再拥兵而至，亦无能为力了！”【注1】
刘表接受蒯越的建议，摆下“鸿门宴”，邀请得五十五个宗贼领袖（裴松之注引司马彪《战略》记载是五十五人，范晔在《后汉书·刘表传》写是十五人）赴宴，史书简单一句“皆斩之，袭取其众，或即授部曲”，可以想象刘表要是没有蒯氏、蔡氏等地方豪族出钱出人帮他招募军队，孤身一人赴任的刘表怎能做到“皆斩之，袭取其众。”当时南郡唯有江夏贼张虎、陈生仍然据守襄阳县，刘表派蒯越和庞季前往游说，张、陈二人被说服而答允出降，南郡遂平，刘表把荆州治所迁往南郡襄阳（荆州州治本是在武陵郡汉寿县，到王睿任荆州刺史时州治又被他迁往南郡江陵县，王睿就是在江陵被孙坚逼得吞金自杀的。），刘表初步在荆州站稳脚跟。
史书记载，“江南悉平，诸守令闻表威名,多解印绶去。”
但可以推知，这所谓的“江南悉平”，是史官的溢美之词，
这时，荆州刺史刘表真稳稳控制在手的只有荆州南郡一郡，长江以南荆州各郡充其量只是名义上承认他是荆州刺史，想想也知道这时刚上任不久的刘表是不足以调动整个荆州的人力物力财力为他所用，尤其是盘踞南阳郡的袁术、孙坚联盟就是刘表的最大威胁，不把袁术、孙坚联盟赶出南阳郡，荆州是谁的荆州还真是一个大大的问题？而为了暂时缓和和袁术的关系，刘表还主动向阻挡他上任荆州刺史的袁术示好，上表朝廷推荐袁术为南阳太守，承认南阳郡是袁术的地方范围。
刘表由于缺乏嫡系班底，他的荆州政权完全是依靠蔡氏、蒯氏等荆州大族支持下建立的，导致他无力制约共同构成荆州政权的荆州士族，很大程度上刘表反受制于荆州大族，使得他成为一个弱势“君主”，为了巩固自己在荆州的地位，刘表还娶了蔡瑁一姐妹为继室，也就是《三国演义》中有名的恶妇人蔡夫人。
刘表成为荆州刺史的事实，似乎可以表明，一个人拿着董卓颁发的委任状，也有机会空降到地方成为当地的军政长官，当然刘表拿着董卓颁发的委任状当了荆州刺史，绝不意味着刘表就会站在董卓一边。问题是，刘表当上荆州刺史这一事实，就使他和关东联军有着天然的隔阂，因为刘表的行为，最简单而言，就是公然从袁术碗里抢肉吃。
董卓并不指望拿着自己委任状的人，都变成自己的同盟者，甚至他根本就没有这么奢想过。他只要那些拿着自己委任状上任的人，有野心（或者雄心）就可以，只要有野心，他们拿着朝廷的委任状上任就与袁绍一伙有无可调和的矛盾，这就是所谓“一山难容二虎”，因为这意味关东的力量被进一步分化，对董卓最理想的状态就是关东地区分化到一定程度无力挑战董卓，等时机成熟董卓东出讨平关东就容易多了。
于是，在这一指导思想下，北海太守孔融，兖州刺史金尚，冀州刺史壶寿等人事安排纷纷出炉，董卓对和自己死磕的孙坚也试图用过这招拉拢，董卓派部下将军李榷劝说孙坚，表示愿与孙坚结成儿女亲家，并要孙坚把他子弟中想做刺史、太守的，开列一个名单，由他推荐任用。只是董卓的拉拢，被孙坚斩钉截铁的拒绝了。
不过，历史证明刘表的成功是很难复制的。因为关东地区已普遍进入军阀割据了。在这种背景下，一个单是拿着长安朝廷颁发的委任状到关东地区做官，是很难有好结果的。
北海太守孔融被袁绍儿子袁谭赶出北海，兖州刺史金尚被曹操打跑无法上任只得逃奔袁术，冀州刺史壶寿被袁绍所斩杀，扬州牧刘繇被孙策消灭。平原相陈纪就很聪明，他被董卓外放为平原相后见事不可为，弃官而走带着儿子陈群至徐州避难。
不过，复制刘表成功例子的也有，董卓采纳部将辽东郡人徐荣的推荐，任命与徐荣同郡的公孙度为辽东太守，从此公孙家割据辽东半个世纪。
【注1】：司马彪《战略》曰：刘表之初为荆州也，江南宗贼盛，袁术屯鲁阳，尽有南阳之众。吴人苏代领长沙太守，贝羽为华容长，各阻兵作乱。表初到，单马入宜城，而延中庐人蒯良、蒯越，襄阳人蔡瑁与谋。表曰：“宗贼甚盛，而众不附，袁术因之，祸今至矣！吾欲徵兵，恐不集，其策安出？”良曰：“众不附者，仁不足也，附而不治者，义不足也；苟仁义之道行，百姓归之如水之趣下，何患所至之不从而问兴兵与策乎？”表顾问越，越曰：“治平者先仁义，治乱者先权谋。兵不在多，在得人也。袁术勇而无断，苏代、贝羽皆武人，不足虑。宗贼帅多贪暴，为下所患。越有所素养者，使示之以利，必以众来。君诛其无道，抚而用之。一州之人，有乐存之心，闻君盛德，必襁负而至矣。兵集众附，南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。术等虽至，无能为也。”表曰：“子柔（蒯良）之言，雍季之论也。异度（蒯越）之计，臼犯之谋也。”（解释一下，刘表的“雍季之论，臼犯之谋”是什么意思？臼犯是春秋时晋文公的重臣狐偃的别称，臼通舅，狐偃字子犯，是晋文公的舅舅，故狐偃又称咎犯、舅犯、臼犯。狐偃和雍季都是春秋时晋文公的大臣，晋、楚城濮之战前夕，狐偃主张晋国用诈谋。雍季说，诈谋虽能得逞于一时，但不是取胜的长久之术。最后，晋文公用“退避三尺”的诈术取胜，但在封赏时，却把雍季排在狐偃前面。左右不解，晋文公解释说：“雍季之言，百世之利也；臼犯之言，一时之务也。焉有以一时之务先百世之利者乎?”刘表此番比喻，无疑是确定了“先以蒯越诈谋为一时之务平定荆州，后行蒯良所论仁义之道”的方针。）