第三堑：批评皇帝与被京师权贵唾骂。
经过了第二辱之后，反而没有让曾意志消沉，而是激起了他与官僚体系斗争的决心。
他认为，想要挽救大清朝，必须让皇帝惊醒才可以，于是上书《敬呈圣德三端预防流弊疏》，直言批评皇帝。
严厉指出了咸丰皇帝的三大缺点：
一、小事精明，疏于大计。皇帝成天把精力用在挑大臣的礼仪毛病上，对各种起义的事情安排不周。
二、徒尚文饰，不求实际。皇帝要求大家提意见，但大家提的意见全都束之高阁，不闻不问。
三、刚愎自用、出尔反尔。一开始说听取大家的意见，但动不动就说大权“朕自持之”，不容大臣们议论。
皇帝看到这道奏折后，大发雷霆，立刻想把曾抓起来，定罪与他。在大臣们的苦苦求情之下，才让曾免于获罪。
之后皇帝一一针锋相对地驳回了曾的指责。
有人举报陕西总督琦善“妄加诛戳”，琦善获罪，由于他在京城人缘极好，会审人员对他只询问琐事，实际是为他包庇开脱，甚至抓来举报的人一起受审。
对此种种竟无一人反对，而曾拍案而起，词气抗厉地指责了会审大臣，结果琦善被革职查办。
曾两次挑战“大人物”，引的其余大臣与他保持距离，碰到他就回避，曾几乎成了当时京城里人人唾骂的人物。
曾对京城生活厌倦之极，不料这时加重老母去世，于是回家奔丧。至此，曾结束了十四年的京官生涯。
第四堑：在长沙打落牙齿和血吞。
咸丰二年，太平军挥师北上，皇帝召在老家的曾在家乡兴办团练。
曾一到长沙就开始整顿地痞流氓，设立“审案局”，4个月内处决罪犯104名，得到一个外号“曾剃头”。
然而，湖南官员们却对他怨声载道，因为他一次次干了自己权力之外的事情，干涉了别人的权力，显的别人很无能。他触犯了官员们的利益，他们皆恨曾入骨。
一日，绿营军鲍起豹的卫队与曾的湘军发生冲突，绿营军到曾的公馆闹事，破门而入，挥起大刀乱砍，差点砍中曾，吓的他连忙跑向巡抚办公的地方，以期寻求帮助。
巡抚安抚了绿营兵后，对曾淡淡说到：“将来打仗，还是要靠他们啊！”
一时间，堂堂二品大员的曾被兵痞差点砍了的消息在地方官员间人尽皆知。
这是曾有生以来遇到的真正挫折，我们可以想象此时的曾是如何血脉贲张，夜不能寐。本向想向皇帝控告此事，却料又想一道奏折不能扳倒全省官员，只好“打落牙齿和血吞”。
这一挫折却激发了他的斗志，历尽艰辛练就了一只一万七千人的队伍，在与太平军的较量中屡屡获胜。
可以说没有长沙之辱，就没有曾后半生的功与名。
第五堑：江西之困。
曾在湖南与太平军的作战中，屡屡获胜，被皇帝命令支援江西。在江西，曾遇到了与湖南同样的困境。
江西巡抚陈启迈气度狭隘、存权必争，根本不把曾放在眼里。他对曾左右为难，曾忍无可忍，拍案而起，上奏弹劾了陈启迈。
皇帝大怒，将陈启迈革职查办。接下来，发生的事情重蹈了湖南的覆辙，江西各路官员开始处处给曾使绊子，他的兵甚至也遭人毒打，受尽欺辱。
每每积泪涨江，常年百般忍耐，存心如焚。
这就是曾国藩的江西之困。