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唐代是盛产诗人的时代，也滋生出很多爱情的故事。杜牧与与湖州名妓张好好就留下了一段红颜薄命的爱情故事。
《张好好诗》是唐代文学家杜牧的诗作。此诗以浓笔重彩，追忆了张好好六年前初吐清韵、名声震座的美好一幕。当年风姿绰约的张好好，才不过几年，竟已沦为卖酒东城的“当垆”之女。杜牧用精湛的诗歌语言，再现了张好好升浮沉沦的悲剧生涯，抒发了诗人对这类无法主宰自己命运的苦难女子的深切同情。全诗情绪饱满，文辞清秀，堪称唐诗中的佳作。
828年，杜牧26岁，随江西观察使沈传师外放到洪州（今江西南昌），任江西团练巡官、试大理评事。次年，见官妓张好好，张好好才十三岁，美的像清水出红莲。835年，杜牧赴长安任职，遇到了宣州市的故人张好好，此时的张好好却在当垆卖酒，杜牧看在眼里，不禁一阵心酸。写下了著名的《张好好诗》。
这首诗作为一首叙事诗，杜牧用精湛的诗歌语言，把描述的重点，全放在回忆张好好昔日的美好风貌上，并用浓笔重彩，表现她生平最光彩照人的跃现，只是到了结尾处，才揭开她沦为酒家“当垆”女的悲惨结局。在读者心中，刻下了张好好最动人美丽的形象，从而对她的悲惨处境，激发起最深切的同情。杜牧在长安抑郁而死，张好好闻之悲痛欲绝，瞒了家人到长安祭拜，想起相爱与别离的万般凄楚，竟自尽于杜牧坟前。留下一段凄美的爱情故事。
杜牧还有《赠别二首》：“ 娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”
“多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。” 写给张好好的，除了张好好，再也没有别人可以让杜牧写得如此唯美深情。
大和二年十月 （公元828年10月） ，杜牧考取进士后八个月后， 杜牧开始了长达十多年的幕府生涯。江西观察使沈传师，辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟与杜牧的关系颇为密切。杜牧撰写《李贺集序》，就是应沈传师之弟沈述师所请。 杜牧经常到沈府，听歌赏舞。大和三年，认识了沈家的一个歌女张好好，张好好年十三美貌聪慧，杜牧对她很有好感，交往密切。
后杜牧调任与张好好分手时写《赠别》诗：
娉娉袅袅十三余，
豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，
卷上珠帘总不如。
赠别二首·其二
多情却似总无情，
唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，
替人垂泪到天明。
六年后杜牧在洛阳东城与“当垆” 卖酒的张好好相遇，当年那绰约风姿的张好好，才不过几年，如此的变化触发感慨，而后写一篇非常著名的诗 《张好好诗》。
张好好诗（并序）
牧大和三年，佐故吏部沈公江西幕，好好年十三，始以善歌来乐籍中。后一岁，公移镇宣城，复置好好于宣城籍中。后二岁，为沈著作以双鬟纳之。后二岁，于洛阳东城重睹好好，感旧伤怀，故题诗赠之。
君为豫章姝，十三才有余。
翠茁凤生尾，丹脸莲含跗。
高阁倚天半，晴江联碧虚。
此地试君唱，特使华筵铺。
主公顾四座，始讶来踟蹰。
吴娃起引赞，低回映长裾。
双鬟可高下，才过青罗襦。
盼盼乍垂袖，一声离凤呼。
繁弦迸关纽，塞管裂圆芦。
众音不能逐，袅袅穿云衢。
主公再三叹，谓言天下殊。
赠之天马锦，副以水犀梳。
龙沙看秋浪，明月游东湖。
自此每相见，三日已为疏。
玉质随月满，艳态逐春舒。
绛唇渐轻巧，云步转虚徐。
旌旆忽东下，笙歌随舳舻。
霜凋谢楼树，沙暖句溪蒲。
身外任尘土，樽前且欢娱。
飘然集仙客，讽赋欺相如。
聘之碧瑶佩，载以紫云车。
洞闭水声远，月高蟾影孤。
尔来未几岁，散尽高阳徒。
洛城重相见，婥婥为当垆。
怪我苦何事，少年垂白须。
朋游今在否，落拓更能无？
门馆恸哭后，水云愁景初。
斜日挂衰柳，凉风生座隅。
洒尽满襟泪，短歌聊一书。
《张好好诗》解析
此诗开篇一节，正以张好好浓笔重彩，追忆了张好好六年前初吐清韵、名声震座的美好一幕：“翠茁凤生尾，丹叶莲含跗 。”这位年方“十三”有余的歌女，当时身穿翠绿衣裙，袅袅婷婷，就像飘曳着鲜亮尾羽的凤鸟；那红扑扑的脸盘，更如一朵摇曳清波的红莲，含葩欲放。 为了这一次试唱，人们特为准备了铺张的“华筵”，高朋满座。而处于这一切中心的，便是张好好。
此刻，她正如群星拱卫的新月，只在现身的刹那间，便把这“高阁”的“华筵”照亮了。为着表现张好好的惊人之美，诗人还不忘从旁追加一笔：“主公顾四座，始讶来踟蹰”。主公，即江西观察使沈传师（当时诗人正充当他的幕僚）；“来踟蹰”，则化用《陌上桑》“使君从东来，五马立踟蹰”之意，描写沈传师在座中初睹张好好风姿的惊讶失态的情景，深得侧面烘托之妙。
然后便是张好好的“试唱”，诗中描述她在“吴娃”的扶引下羞怯登场，低头不语地摆弄着长长的前襟；一双发鬟高下相宜，缕缕发辫才曳过短襦，寥寥数笔，画出了这位少女的无限柔美羞怯之态。令人不禁要怀疑如此小女儿家，竟有声震梁尘的妙喉。
然而，“盼盼乍垂袖，一声雏凤呼” 然而，“盼盼乍垂袖，一声雏凤呼”，当她像贞元（785-805）间名妓关盼盼那样乍一摔袖，席间便顿时响彻小凤凰一般清润圆美的歌鸣。这歌声嘹亮清丽，竟使伴奏的器乐都有难以为继之感，以至于琴弦快要迸散关钮、芦管即将为之破裂。而张好好的袅袅歌韵，却还压过“众音”，穿透高阁，直上云衢。白居易《琵琶行》表现商女奏乐之妙，全借助于连翩的比喻描摹；此诗则运用高度的夸张，从伴奏器乐的不胜竞逐中，反衬少女歌喉的清亮遏云，堪称别开蹊径。
一位初登歌场的少女，一鸣惊人，赢得了观察使大人的青睐。她从此被编入乐籍，成了一位为官家卖唱的歌妓。未更人事的张好好，自然不懂得，这失去自由的乐妓生涯，对于她的一生意味着什么。她大约到是满心喜悦地以为，一扇富丽繁华的生活之门，已向她砰然打开，那伴着“主公”在彩霞满天的秋日，登上“龙沙”山（南昌城北）观浪，或是明月初上的夜晚，与幕僚们游宴“东湖”的生活，该有无限乐趣。最令诗人惊叹的，还是张好好那日愈变化的风韵：“玉质随月满，艳态逐春舒。绛唇渐轻巧，云步转虚徐”不知不觉中，这位少女已长成风姿殊绝的美人。
当沈传师“旌旆”东下、调任宣歙观察使时，自然没忘记把她也“笙歌随舳舻”地载了去。于是每遇霜秋、暖春，宣城的谢朓楼，或城东的“句溪”，就有了张好好那清亮歌韵的飞扬。这就是诗之二节所描述的张好好那貌似快乐的乐妓生活。诗人当然明白，这种“身外（功业、名声）任尘土，樽前极欢娱”的“欢娱”，对于一位歌妓来说，终竟只是昙花一现，并不能长久。但他当时怎么也没预料，那悲惨命运之神的叩门，对张好好竟来得如此突然。而这一节之所以极力铺陈张好好美好欢乐的往昔，也正是为了在后文造成巨大的逆转，以反衬女主人公令人惊心的悲惨结局。
这结局在开始依然带有喜剧色彩：“飘然集仙客，讽赋欺相如。聘之碧瑶佩载以紫云车（仙人所乘）”。
那风度翩翩、长于“讽赋”的聘娶者，就是曾任“集仙殿”校理的沈传师。诗序称他“以双鬟（一千万钱）纳之”，可见颇花费了一笔钱财，故诗中以“碧瑶佩”、“紫云车”等夸张之语，将这出“纳妾”喜剧着力渲染了一番。张好好呢，大约以为终于有了一个归宿，生活拘检起来，正如传说中的天台仙女一般，关闭“洞门”，不再与往日熟知的幕僚交往。“洞闭水声远，月高蟾影孤”二句，叙女主人公为妾景象，虽语带诙谐，字里行间毕竟透露着一种孤清幽寂之感，它似乎暗示着，女主人公身为侍妾，生活过得其实并不如意。
诗情的逆转，是数年后的一次意外相逢：“洛城重相见，绰绰为当垆”当年那绰约风姿的张好好，才不过几年，竟已沦为卖酒东城的“当垆”之女。这令诗人十分震惊。奇特的是，当诗人揭开张好好生涯中最惨淡的一幕时，全不顾及读者急于了解沦落真相，反而转述起女主人公对诗人的关切询问来：“怪我苦何事，少年垂白须？朋游今在否？落拓更能无？”此四句当作一气读，因为它们在表现女主人公的酸苦心境上，简直妙绝，与旧日朋友的相逢，竟是在如此尴尬的场合；
张好好纵有千般痛楚，教她也无法向友人诉说。沉沦的羞惭，须得强加压制，最好的法子，便只有用这连串的问语来岔开了。深情的诗人不会不懂得这一点。纵有千种疑问，也不忍心再启齿相问。诗之结尾所展示的，正是诗人默然无语，在“凉风生座隅”的悲哀中，凝望着衰柳、斜阳，扑簌簌流下满襟的清泪——使得诗人落泪不止的，便是曾经以那样美好的歌喉，惊动“高阁”“华筵”，而后又出落得“玉质”、“绛唇”、“云步”“艳态”的张好好的不幸遭际；便是眼前这位年方十九，却已饱尝人间酸楚，终于沦为卖酒之女的张好好。
这首诗正以如此动人的描述，再现了张好好升浮沉沦的悲剧生涯，抒发了诗人对这类无法主宰自己命运的苦难女子的深切同情。作为一首叙事诗，诗人把描述的重点，全放在回忆张好好昔日的美好风貌上；并用浓笔重彩，表现她生平最光彩照人的跃现。只是到了结尾处，才揭开她沦为酒家“当垆”女的悲惨结局。这在结构上似乎颇不平衡。然而，正是这种不平衡，便在读者心中，刻下了张好好最动人美丽的形象；从而对她的悲惨处境，激发起最深切的同情。
那么张好好和杜牧的关系到底是怎样的呢？张好好在杜牧离开后写给杜牧的诗:
孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋；
哪得哀情酬旧约，从今而后谢风流。
这是张好好写给杜牧的诗，诗里有爱，爱重含愁，愁中又透着决然。 张好好倾慕杜牧的才情，杜牧爱上张好好的色艺双绝，这事是应该有的。
宣宗大中六年（852年）冬，杜牧在长安抑郁而死，张好好闻之悲痛欲绝，瞒了家人到长安祭拜，想起和杜牧在一起的时光与别离的万般凄楚，竟自尽于杜牧坟前。若杜牧泉下有知，他会作何感想呢？